Gilmore Girls Wiki
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Dean taucht das erste Mal in der 1. Folge der 1. Staffel auf und trifft auf Rory. Die beiden verlieben sich im Laufe der ersten Staffel in einander und kommen zusammen. Sie führen eine gute Beziehung und Dean versteht sich sehr gut mit Lorelai. Deswegen verbringen die drei auch häufiger Zeit u.a. bei gemeinsamen Filmabenden. Dean weiß noch nicht was er in der Zukunft mal machen möchte und teilt Rorys Leidenschaft für Bücher nicht. Dies stößt Rorys Großeltern auf aber mit der Zeit lernen sie ihn zu tolerieren. Während der 1. Staffel trennen sich Rory und Dean, weil sie einen großen Streit haben, nachdem Dean Rory das erste Mal "ich liebe dich" sagt und Rory es nicht erwidern kann. Die Beiden haben danach großen Liebeskummer und kommen in der 21. Folge der 1. Staffel wieder zusammen. Ab der zweiten Staffel kommt es häufiger zu Problemen zwischen den Beiden, als Jess neu in die Stadt kommt. Dean merkt direkt Jess' Interesse für Rory und wird deswegen häufiger eifersüchtig. So kommt es dazu, dass er und Rory sich vermehrt streiten. Er engt Rory ein, befolgt dann jedoch den Rat von Lorelai ihr mehr Abstand zu geben und ihre Beziehung erholt sich daraufhin etwas. Nachdem Rory in der 22. Folge der 2. Staffel auf der Hochzeit von Sookie Jess küsst erzählt sie Dean nichts davon und bleibt mit ihm zusammen, jedoch merkt man, dass sie Dean nicht mehr so liebt wie zuvor und immer mehr Gefühle für Jess entwickelt. In der 10. Folge der 3. Staffel trennen die beiden sich.

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