Gilmore Girls Wiki
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Dean taucht das erste Mal in der 1. Folge der 1. Staffel auf und trifft auf Rory, bevor sie die Stars Hollow High School verlässt. Die beiden verlieben sich im Laufe der ersten Staffel in einander und kommen zusammen. Sie führen eine gute Beziehung und Dean versteht sich sehr gut mit Lorelai. Deswegen verbringen die drei auch häufiger Zeit u.a. bei gemeinsamen Filmabenden. Dean weiß noch nicht was er in der Zukunft mal machen möchte und teilt Rorys Leidenschaft für Bücher nicht. Dies stößt Rorys Großeltern auf aber mit der Zeit lernen sie ihn zu tolerieren.

Während der 1. Staffel trennen sich Rory und Dean, weil sie einen großen Streit haben, nachdem Dean Rory das erste Mal "ich liebe dich" sagt und Rory es nicht erwidern kann. Die Beiden haben danach großen Liebeskummer und kommen in der 21. Folge der 1. Staffel wieder zusammen, nachdem Dean in Chilton auftaucht und Rory ihm sagt, dass sie ihn liebt. Daraufhin führen sie eine so gute und glückliche Beziehung wie zuvor.

Ab der zweiten Staffel kommt es häufiger zu Problemen zwischen den Beiden, als Jess neu in die Stadt kommt. Dean merkt direkt Jess' Interesse für Rory und deren gute Verbindung. Rory wird Dean gegenüber immer distanzierter, woraufhin Dean eifersüchtig und unsicher wird. Er engt Rory ein, befolgt dann jedoch den Rat von Lorelai ihr mehr Abstand zu geben. Nachdem sich Rory zwei Tage nicht meldet, sitzt Dean auf Lorelais Stufen und sagt ihr, dass Rory in Jess verliebt ist. Jedoch trennen sich die beiden nicht, sondern sind weiterhin zusammen. Nachdem Rory in der 22. Folge der 2. Staffel auf der Hochzeit von Sookie Jess küsst erzählt sie Dean nichts davon und bleibt mit ihm zusammen, jedoch merkt man, dass sie Dean nicht mehr so liebt wie zuvor und immer mehr Gefühle für Jess entwickelt.

Als Dean in der 7. Folge der 10. Staffel am 24-Stunden Tanz da ist, um Rory zuzusehen wie sie mit ihre Mutter antritt, entgeht ihm Rorys Eifersucht nicht die sie hat, weil Jess mit Shane da ist. Während des Tanzes hält er es nicht mehr aus und macht öffentlich mit Rory Schluss und weißt Rory und Jess darauf hin, dass ihre Gefühle für einander offensichtlich sind.

Dean heiratet Linzy.

Danach sind Rory und Jess eine Zeit lang zusammen jedoch ist Jess so unzuverlässig und haut ab dass führt dazu dass sie wieder Schluss machen. Während Rorys ersten Jahr in Yale hat sie keinen Freund doch am Schulschluss taucht Jess auf und fragt ob Rory mit ihm durchbrennen will, sie sagt aber dass sie ihn nicht mehr liebt.

Bei der Eröffnungsfeier vom Dragonfly Inn küssen sich Dean und Rory fast weil sie noch immer Gefühle füreinander haben, jedoch platzt Tom dazwischen. Erst als Rory am selben Abend zuhause ist um cds zu holen kommt Dean vorbei und sie küssen sich. In der selben Folge schlafen sie miteinander. Und werden von Rorys Mutter erwischt die Rory dann eine Ansprache hält dass sie und Dean Linzy betrogen haben.

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